Die Olive Courtyard Collection liegt am Ortsrand von Maleme, einem kleinen Küstenort in der Präfektur Chania im Nordwesten Kretas. Die Anlage befindet sich nur wenige Meter vom Meer entfernt, eingebettet in eine Landschaft aus Olivenhainen und weiten landwirtschaftlichen Flächen. Die ruhigen Sandstrände der Umgebung sind fußläufig erreichbar und prägen den entspannten Charakter dieser Ecke der Insel.
Die Altstadt von Chania gehört zu den schönsten venezianischen Altstädten Griechenlands. Ihr historischer Hafen, die engen Gassen mit kleinen Läden, Märkten und Tavernen sowie die lebhafte Uferpromenade sind in rund 30 Fahrminuten erreichbar. Für den Alltag bietet Maleme selbst eine solide Nahversorgung, weitere Einkaufsmöglichkeiten und Dienstleistungen finden sich in den umliegenden Ortschaften der Küstenstraße.
Der internationale Flughafen Chania (Ioannis Daskalogiannis) ist mit dem Auto in knapp 40 Minuten erreichbar und bietet direkte Verbindungen in zahlreiche europäische Städte. Die gesamte Region Westkreta überzeugt mit einer außergewöhnlichen Naturlandschaft: von der Samaria-Schlucht im Hinterland über die Lagunen der Westspitze bis hin zu den weitläufigen Stränden der Nordküste.